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redoxreaktion: alkohol + permanganat
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 16:12 Mo 19.02.2007
Autor: b-i-n-e

hey :)

also, meine frage.... ich lasse einen primären und einen sekundären alkohol mit kaliumpermanganat reagieren ( starke erhitzung, in einem sauren milieu) was passiert nun genau?
mein problem besteht darin, dass ich weiß, dass aus MnO4-   --> Mn2+ entsteht, was heißt, dass dies eigentlich die oxidation darstellen muss. (in der Verbindung MnO4- hat Mn die oxidationszahl +1, das heißt, dass e- abgegeben werden müssen um Mn2+ zu werden)
der alkohol gibt aber normalerweise auch e- ab, sodass ich nun nicht weiß, was für eine reaktion hier stattgefunden haben muss. was sind die endprdukte und wer stellt das oxidationsmittel und welcher stoff das reduktionsmittel dar? teilschritte? danke im vorraus :) liebe grüße, bine

        
Bezug
redoxreaktion: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 18:14 Mo 19.02.2007
Autor: Martinius

Hallo bine,

Leider sind Deine Oxidationszahlen nicht richtig. Im Permanganation hat Mangan die Oxidationsstufe + VII. Daher muß es, um zum [mm] Mn^{2+} [/mm] zu gelangen, 5 Elektronen aufnehmen.
[mm] MnO_{4}^{-} [/mm] ist daher das Oxidationsmittel, welches im Reaktionsverlauf von den Alkoholen (Reduktionsmittel)reduziert wird.

Wenn Du im Internet etwas googlen solltest, wirst Du einige Seiten finden, auf denen verschiedenwertige Alkohole mit Permanganat oxidiert werden, allerdings immer im alkalischen Milieu (gängiger Schulversuch).

Die Redoxpotentiale betragen

im Sauren   [mm] MnO_{4}^{-} [/mm] / [mm] Mn^{2+} [/mm]   ;   [mm] E_{0} [/mm] = + 1,51 V

im Alkalischen  [mm] MnO_{4}^{-} [/mm] / [mm] MnO_{2} [/mm]  ;   [mm] E_{0} [/mm] = + 0,333 V

Ich frage mich daher, ob saure Permanganatlösung nicht primäre Alkohole zu Kohlendioxid oxidieren können (hab' leider kein Organikbuch zur Hand), gehe aber mal davon aus, das es sich wie im alkalischen Milieu verhält. Daher

primäre Alkohole --> Carbonsäuren

sekundäre Alkohole  -->  Ketone

tertiäre Alkohole  -->  keine Reaktion

Besteht über die Oxidationszahlen des Kohlenstoffs Klarheit?

Teilgleichungen:

[mm] MnO_{4}^{-} [/mm] + 5 [mm] e^{-} [/mm] + 8 [mm] H^{+} [/mm] --> [mm] Mn^{2+} [/mm] + 4 [mm] H_{2}O [/mm]

[mm] R-CH_{2}OH [/mm] + [mm] H_{2}O [/mm] --> R-COOH + 4 [mm] H^{+} [/mm] + 4 [mm] e^{-} [/mm]

[mm] R_{2}CHOH [/mm]  -->  [mm] R_{2}CO [/mm] + 2 [mm] H^{+} [/mm] + 2 [mm] e^{-} [/mm]

Du mußt dann nur noch die Summengleichungen stöchiometrisch einrichten, nach der Elektronenzahl.

Lieben Gruß, Martinius



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redoxreaktion: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 19:04 Mo 19.02.2007
Autor: b-i-n-e

vielen dank, jetzt macht das auch alles einen sinn, klar, hab die nicht auf die 4 sauerstoffatome geachtet :)


bei der reaktion ist als endprodukt auch ein brauner feststoff enstanden, der sich am boden des reagenzglases abgesetzt hat. so kleine "bröckchen". was kann das sein und wie ist das entstanden? braunstein vlt? weiß nur nicht in welcher reaktion das dann entstanden ist :)

trotzdem schonmal danke, du hast mir sehr weitergeholfen!

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Bezug
redoxreaktion: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 19:43 Mo 19.02.2007
Autor: Martinius

Hallo bine,

wenn da ein brauner Feststoff entsteht könnte es sich in der Tat um Braunstein handeln. Dann hast Du mir aber wahrscheinlich falsche Reaktionsbedingungen angegeben: Nur im alkalischen Milieu wird Permanganat von primären Alkoholen zu [mm] MnO_{2} [/mm] reduziert. Das entspräche dann dem gängigen Schulversuch.

(Vielleicht lag ich dann auch mit meiner Vermutung richtig, dass saure Permangantlösung, die ja ein starkes Oxidationsmittel ist, primäre Alkohole bis zum [mm] CO_{2} [/mm] oxidiert.)

Dann wären die in meinem Post genannte Reduktionsgleichung von Permanganat allerdings nicht zutreffend. Anstatt neuer Gleichungen gibt's jetzt einen link:

[]http://online-media.uni-marburg.de/chemie/chids/dachs/experimente/005oxidierbarkeit_prim_sek_ter_alkohole.xml

lieben Gruß, Martinius

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redoxreaktion: Mitteilung
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 18:20 Mo 19.02.2007
Autor: MTBE

hi  b-i-n-e

[mm] MnO_{4}^{-} \to Mn^{2+} [/mm]

bei [mm] MnO_{4}^{-} [/mm] hat Mn die Oxidationszahl +VII
bei [mm] Mn^{2+} [/mm] +II

so, wie war das nochmal mit OXidation und Reduktion...


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