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elektrophile Substitution: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 21:28 Mi 21.10.2009
Autor: akazu

Hallo,

ich muss die Reaktionsgeschwindigkeit der Bromierung am Phenol mit der Reaktionsgeschwindigkeit der Bromierung am Benzol vergleichen und die antwort mit induktiven- und mesomeren Effekten begründen, aber verstehe es leider nicht. Kann mir jemand dabei helfen?


Dann muss ich noch eine Aussage bezüglich der zu erwarteten ausbeuten der verschiedenen substitutionsprodukte nach der bromierung am phenol machen und das muss ich mit den mesomeren grenzformeln der  sigma-Komplexe erklären.
ich bin grad echt ratlos und brauche hilfe!?

        
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elektrophile Substitution: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 22:25 Mi 21.10.2009
Autor: ONeill

Hi!

Ja wie sieht denn Dein chemischer Hintergrund aus? Wenn Du solch eine Frage beantworten sollst musst Du gucken wo sich am Molekül substitutionstellen beiten. dazu sieh Dir mal die Zweitsubstitution am Aromaten an, sowie dirrigierende Effekte.

Was verstehst Du denn nicht an induktiven und mesomeren Effekten? Frag mal etwas konkreter, damit wir Dir besser helfen können.

Kannst Du den jeweiligen sigma-Komplex und die passenden mesomeren Grenzformeln dazu aufzeichnen?

Gruß Chris



Bezug
                
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elektrophile Substitution: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 22:59 Mi 21.10.2009
Autor: akazu

als einziges sind mir hier die induktiven effekte nicht bekannt, aber ich komm trotzdem mit den aufgaben nicht klar,
ich weiß nicht wie ich die reaktiongeschwindigkeiten der beiden reaktionen mit einander vergleichen kann.

und in der zweiten frage verstehe ich die aufgabenstellung nicht ganz: was ist mit der Ausbeutung der substitutionsprodunkte nach der bromierung am phenol gemeint

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elektrophile Substitution: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 18:12 Do 22.10.2009
Autor: ONeill

Hi!
> ich muss die Reaktionsgeschwindigkeit der Bromierung am    Phenol mit der Reaktionsgeschwindigkeit der Bromierung am Benzol vergleichen und die antwort mit induktiven- und mesomeren Effekten begründen, aber verstehe es leider nicht.

Die Hydroxylgruppe am Phenol hat einen negativen Induktiven Effekt, jedoch auch einen +M-Effekt. Daher wird das Benzolderivat aktiviert, daher tritt eine Halogenierung in ortho oder para Stellung ein, je nach Bromangebot bis zum Tribromphenol.
[Dateianhang nicht öffentlich]

So und nun versuch du es mal.

Gruß Chris

Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: gif) [nicht öffentlich]
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