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Wasserstoffbrückenbindung: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 19:46 Mi 14.03.2012
Autor: luna19

Hallo :)

Ich habe eine Frage zu den Wasserstoffbrückenbindungen  zwischen Wasser und z.b Aldehyd-molekülen.
Warum kann sich eine Bindung nur zwischen einer Hydroxidgruppe und einem Wasserstoffmolekül ausbilden,nicht aber zwischen den einem Sauerstoffatom,der noch zusätzlich am C-Atom dranhängt?

wäre sehr dankbar,wenn mir jemand helfen kann :)

        
Bezug
Wasserstoffbrückenbindung: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 20:40 Mi 14.03.2012
Autor: Thubo

Hallo,
bei Wasserstoffbrückenbindungen handelt es sich um elektrostatische Wechselwirkungen (WW), dh. es findet eine stabilisierende WW zwischen einem partiell negativ geladenem Atom und eine partiell positiv geladenem Atom statt.

Am Beispiel Wasser erklärt: Der Sauerstoff ist wesentlich elektronegativer als der Wasserstoff und zieht damit die Elektronen stärker zu sich hin. Damit ist der Sauerstoff partiell negativ (Elektronendichteüberschuss) und der Wasserstoff partiell positiv ("zu wenig" Elektronendichte) geladen. Da der Sauerstoff nicht so genau weiß, was er mit seinem Glück machen soll, schiebt er eben diese Elektronendichte in die beiden freien Elektronenpaare.
Nun kommt es dazu, dass sich mehrere Wassermoleküle immer so anlagern, dass sich eine Struktur bildet in der immer ein Wasserstoff und ein Sauerstoff zweier unterschiedlicher Moleküle "nahe" zusammenliegen. Weil die positive Ladung des Wasserstoffs und die negative das Sauerstoffs sich ausgleichen können (Stabilisierung).

Nun zu deinem Beispiel: Gleiche Vorstellung gilt auch für Wasser und ein Aldehyd. Der Sauerstoff ist partiell negativ, der Wasserstoff des Wassers ist partiell positiv. Es kommt zu Wasserstoffbrückenbindungen, wobei das Aldehyd immer der H-Akzeptor (es zieht den Wasserstoff des Wassers an) und das Wasser immer der H-Donor (gibt das H-Atom her) ist, da das Aldehyd ja am Sauerstoff kein H hat, das es hergeben könnte. (Daher sind (kurze) Aldehyde auch in Wasser löslich.)

Das gilt auch für Sauerstoff-Atome in Aldehyden (oder Ketonen).

Warum eine Gruppe wie die OH-Gruppe gerne sein Wasserstoff her gibt ist mit dem großen Elektronegativitätsunterschied zwischen dem Wasserstoff und dem Sauerstoff zu erklären.
Wann ein Molekül Wasserstoffbrückenbindungen akzeptieren kann, ist dann schon etwas komplizierter....

Ich hoffe das war nun einigermaßen verständlich ausgedrückt.

Ums auf den Punkt zu bringen: Wasserstoffbrückenbindungen sind stabilisierende Wechselwirkungen, die zwischen polaren Gruppen (R-OH, R-COOH, R-HO, R-O-R, usw.) zustande kommen. Es wird immer ein Donor und ein Akzeptor benötigt. In deinem Beispiel ist der Donor das Wasser und der Akzeptor das Sauerstoff des Aldehyds.

LG
Thubo
PS. In deinem Beispiel fliegt bestimmt kein Wasserstoffmolekül rum...das wäre ein H2 ;)

Bezug
                
Bezug
Wasserstoffbrückenbindung: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 21:09 Mi 14.03.2012
Autor: luna19

Danke für die Antwort!
ja,ich habe mich vertippt... :)

Also wenn ich das jetzt richtig verstanden habe, dann bedeutet das,dass  die Carbonylgruppe des Aldehyds  eine Wasserstoffbrückenbindung eingeht und zwar weil die Carbonylgruppe partial geladen ist.(also Kohlenstoff positiv und Sauerstoff negativ)
Und das Gleiche gilt dann aber auch für Carbonsäuren?
Ich glaube mich daran zu erinnern,dass meine Lehrerin mir irgendwann mal gesagt hat ,dass die Carbonylgruppe einer Carbonsäure keine Wasserstoffbrückenbindung bilden kann.
Die Hydroxidgruppe aber  dagegen schon,was ich nur teilweise nachvollziehen kann,denn sie reagiert mit dem Wasser,indem sie ein Proton abgibt.Sie kann also eigentlich keine Wasserstoffbrückenbindung eingehen...

Danke =)

Bezug
                        
Bezug
Wasserstoffbrückenbindung: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 21:32 Mi 14.03.2012
Autor: Thubo

Das mit den Wasserstoffbrücken kommt immer drauf an, was du betrachtest. Ich weiß nicht, was ihr im Unterricht gemacht hab.

Ich würde erst mal der Einfachheit halber (um das Prinzip von H-Brk zu verstehen) Systeme betrachten in denen nur eine Molekülsorte vorliegt:

Bsp Wasser:
[]Wikipedia Bild Wasser (H-Brk)

Bsp Carbonsäure:
[]Wikipedia Bild Carbonsäuren (H-Brk)

Vorraussetzung für die oberen beiden Bilder ist, dass _nur_ Wasser bzw. _nur_ die Carbonsäure vorliegt. Dann entstehen die darstellten Bindungsverhältnisse.


Nun für gemischte Systeme.

Wasser + Aldehyd/Keton/Säure, die nicht deprotoniert ist (Methansäure oder so):

Bei Aldehyden und Ketonen kann nur das Wasser Wasserstoffe "hergeben". Der Wasserstoff des Wassers ist partiell positiv und der Sauerstoff des Aldehyds/Ketons ist partiell negativ -> Wechselwirkung zwischen den beiden.

Bei der extrem schwachen Säure Methansäure, wir die O-H Gruppe nicht (oder nur kaum) deprotoniert in Wasser, dh. sie kann auch ein H "hergeben" für eine Wasserstoffbrücke. Es gibt also zwei Arten hier: Einmal das positive H des Wassers mit den negativen (doppelt gebundenen) Sauerstoff der Säuregruppe und einmal das H der Säuregruppe mit dem negativen Sauerstoff des Wassers.

Wie gesagt, wann und wie genau diese Bindungen zustande kommen ist etwas komplizierter und geht deutlich über das Schulwissen hinaus, daher die Erklärung mit positiven und negativen Partialladungen.

Wenn ich es immer noch nicht verständlich ausgedrückt habe mach ich morgen mal drei Bilder zu der Situation Wasser + Aldehy/Keton/kurze Carbonsäure. Nur da werde ich heute nimmer zu kommen.
LG

Bezug
                                
Bezug
Wasserstoffbrückenbindung: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 16:41 Do 15.03.2012
Autor: luna19

Hallo

Das mit den Wechselbeziehungen bei gleicher Molekülart habe ich verstanden.Aber ich verstehe den folgenden Satz nicht:

Der Wasserstoff des Wassers ist partiell positiv und der Sauerstoff des Aldehyds/Ketons ist partiell negativ -> Wechselwirkung zwischen den beiden.  
Und genau das meinte meine Lehrerin geht nicht(wir haben das im Unterricht
anhand der Carbonsäure erklärt bekommen  und zwar anhand der Ameisensäure.Und da hat sie gemeint,dass, wie du das richtig beschrieben hast,Wasserstoffbrückenbindungen zu der OH-Gruppe gebildet werden können,aber nicht zur Carbonylgruppe und das verstehe ich nicht.

Das hat irgendwas mit den Struktureigenschaftsbeziehungen zu tun?soviel habe ich noch mitbekommen.

Danke :)

Bezug
                                        
Bezug
Wasserstoffbrückenbindung: keine Verbindung H zu O
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 08:50 Fr 16.03.2012
Autor: Loddar

Hallo Luna!


Sieh Dir die []Aldehyd-Gruppe mal an: dort ist doch gar kein Wasserstoffatom unmittelbar an ein Sauerstoffatom gebunden, so dass die beschriebene Polarität (wie z.B. bei der Ameisensäure) gar nicht auftreten kann.


Gruß
Loddar


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