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| Aufgabe | Zur Angabe der Säurestärke von Aminosäuren sind mehrere [mm] pK_{s}-Werte [/mm] erforderlich. So findet man in der Literatur für die Aminoethansäure [mm] pK_{s1} [/mm] = 2,35 und [mm] pK_{s2} [/mm] = 9,78.
Welche Protolysereaktionen liegen den beiden [mm] pK_{s}-Werten [/mm] von Amino-ethansäure zugrunde? Geben Sie die entsprechenden Reaktionsgleichungen an. |
Hallo!
Habe hier eine weitere Klausur-vorbereitungs-aufgabe [was für ein wort^^]. Ich schreib erstmal die gegebene Lösung und dann was ich daran nicht verstehe.
Bei [mm] pK_{s1} [/mm] soll sich von der Aminoethansäure ein [mm] H^{+} [/mm] von der Carboxylgruppe abspalten und mit [mm] H_{2}O [/mm] zu [mm] H_{3}O^{+} [/mm] reagieren.
Bei [mm] pK_{s2} [/mm] spaltet sich das [mm] H^{+} [/mm] wiederrum von der Aminogruppe [mm] [NH_{3}^{+}] [/mm] ab und reagiert ebenfalls zu [mm] H_{3}O^{+}.
[/mm]
So, ich kann jetz aber nicht ganz nachvollziehen, warum bei einem niedrigen [mm] pK_{s}-wert [/mm] sich [mm] H^{+} [/mm] von der Carboxylgruppe löst und bei einem hohem [mm] pK_{s}-wert [/mm] von der [mm] NH-{3}^{+}-gruppe... [/mm] kann mir jemand weiterhelfen?
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(Antwort) fertig  | | Datum: | 18:10 Sa 24.02.2007 | | Autor: | ONeill |
Hy!
Das liegt ganz einfach daran, dass das H+ eher bei einer Carboxylgruppe abgespalten wird, als bei der Aminogruppe.
Das ist so, weil die Abspaltung den H+ bei der Carboxylgruppe mesomeriestabilisiert ist.
Ich hoffe das Stichwort Mesomerie sagt dir was. Das ist auch der Grund, warum Carbonsäuregruppen deutlich saurer reagieren als Alkoholgruppen.
Wenns noch fragen gibt einfach stellen 
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also so ganz leuchtet mir das noch nicht ein...
kann man das im prinzip auch so sagen, das bei niedrigem pks wert zuerst ein h+ von der carboxylgruppe abgespalten wird und bei einem hohen pks-wert von der aminogruppe?
und warum wirkt denn die protonenabgabe auf die carboxylgruppe stabilisierend?
sorry... aber blick noch nicht ganz durch:(
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(Antwort) fertig | | Datum: | 19:54 Sa 24.02.2007 | | Autor: | ONeill |
Nein die Protonenabgabe wirkt nicht stabilisierend, sondern sie ist stabilisiert. Ich hab das mal hier gezeichnet:
[Dateianhang nicht öffentlich]
Beim abspalten eines H+ "streiten" sich die beiden O´s um die negative Ladung, beide sind dazu gleich berechtigt diese zu tragen. In Wirklichkeit hat man dann eine Zwischenstufe (ganz rechts). Diese Zwischenstufe ist energetisch relativ niedrig und somit bevorzugt.
Da die Stufe ein so energiearmer Zustand ist, ist hier die Abspaltung des H+ bevorzugt im Vergleich zur Amino Gruppe.
Also die Energie die benötigt wird um das H+ an der Carboxylgruppe abzuspalten ist geringer als die an der Aminogruppe...und darum bevorzugt.
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: png) [nicht öffentlich]
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achso, okay das macht das ganze verständlicher;)
danke für die mühe, habs jetzt kapiert:D
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