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Halogenierung: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 17:26 Di 09.02.2010
Autor: Princess17

Aufgabe
Bei der photochemischen Monochlorierung bzw. Monobromierung von n-Butan enstehen jeweils zwei Produkte im Verhältnis 29:71 (Cl) bzw. 2:98 (Br). Geben Sie die Strukturen der Produkte an, erläutern Sie den Reaktionsmechanismus und begründen Sie die höhere Selektivität der Bromierung.

Hallo, habe eine Frage zu der Aufgabe:
Es entstehen Brombutan und 2-Brombutan (bzw. Chlorbutan und 2-Chlorbutan).
Ich hatte mal mitgeschrieben, dass von 2-Brombutan (2-Chlorbutan) mehr entsteht.
Aber: Warum?
Meine Idee: Vielleicht wird das sekundäre Radikal besser stabilisiert? Bei Carbeniumionen ist es ja so. Allerdings wird da ja eine zu geringe Elektronendichte ausgeglichen. Hier muss aber eine zu hohe Elektronendichte ausgeglichen werden. Gibt es dann bei Radikalen so etwas wie Mesomerie? Ich meine, kann das freie Elektron "hin und her springen"?

Liebe Grüße,
Sabrina
        
Bezug
Halogenierung: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 17:59 Di 09.02.2010
Autor: ONeill

Hi!

Die (entscheidende) Reaktion sieht so aus (Kettenstart und Abbruch spar ich mir nun mal):
[Dateianhang nicht öffentlich]
Es kann sowohl das primäre, wie auch das sekundäre Radikal entstehen.  Wie richtig von Dir vermutet, nimmt die Stabilität der Radikale von tertiär nach primär deutlich ab.

Es bildet sich also bevorzugt das sekundäre Halogenalkan. Dabei ist Brom deutlich selektiver. Einige Gründe findest Du hier:
[]http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/radikale/halogenierung_alkane.vlu/Page/vsc/de/ch/12/oc/radikale/radi_halgene/radi_halogene.vscml.html

Gruß Chris
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: JPG) [nicht öffentlich]
Bezug
                
Bezug
Halogenierung: Mitteilung
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 19:43 Di 09.02.2010
Autor: Princess17

Dankeschön :)
Bezug
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