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Fehlingsche Reaktion: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 21:41 Do 21.04.2005
Autor: Grummelchen

Hi Leute,

ich habe grad mehr oder weniger erfolgreich ein Biochemie-Großpraktikum abgeschlossen und brauche nur ganz dringend Eure Hilfe.

Einer der von uns durchgeführten Versuche war die Fehlingsche Reaktion mit Stärke, Glucogen und Inulin.

Kann mir jemand erklären was da genau passierte?
Warum wurde manches rot, warum blieb manches blau?


Bitte helft mir.
LG
Sanny

Ich habe diese Frage in keinem Forum auf anderen Internetseiten gestellt

        
Bezug
Fehlingsche Reaktion: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 14:09 Fr 22.04.2005
Autor: rissennachhilfe

Hallo Grummelchen

Biochemisches Großpraktikum hrt sich für mich nach Medizin-Studium an. Darauf bezieht sich auch mein Buch-Tipp (s.u.). Du kannst zur Veranschaulichung meiner ERklärung aber auch jedes andere Buch über orgnische Chemie heranziehen. Ich hoffe das Dir meine Antwort etwas weiter hilft. :)

Die Fehlingsche Reaktion ist ein Nachweis für Aldehyde. Es findet eine Redopxreaktion statt, in der blaues Kupfer(II) zu rot wirkendem amorphen Cu reduziert wird. Oxidiert wird auf der anderen Seite eine in den organischen Molekülen vorhandene Aldehyd-Gruppe zu der entsprechenden Carbonsäure.

Daraus folgt: Verändert sich die Farbe der Lösung von Blau nach Rot war in dem untersuchten Molkül eine Aldehydgruppe vorhanden.

ZU den Versuchen im einzelnen:

Einfache Zucker, wie z.B. Glucose, die zu der so genannten Gruppe der Aldosen gehören (Begriff zur Not im Zeck oder Margaretha nachschlagen), liegen in Lösung sowohl in der Ringform, als auch in einer ofenkettigen Form vor und weisen dann an C-1 eine Aldehyd-Gruppe auf. Diese kann von Cu(II) zur Gluconsäure oxidiert werden. Daraus folgt : Rotfärbung!

Stärke ist ein sogenannter Polyzucker,  d.h. das viele Zuckermoleküle in einer Reihe miteinander verbunden sind. Im Fall der Stärke ist die Verknüpfung so geartet, das ein öffnen der Ringstruktur zu einer offenkettigen Form nicht möglich ist. Die funktionelle Gruppe an C1 is ein Acetal, im vergleich zu einem Halbacetal in einfachen Zuckern.
Daraus folgt: Keine Ringöffnung -> keine Aldehyd Gruppe -> keine (!) Rot-Färbung.

Im Falle des Insulins erwischt Du mich allerdings auf dem Falschen Fuss. Insulin ist ein Peptid, d.h. es besteht aus einer Vielzahl unterschiedlicher Aminosäuren, die über Peptid-Bindungen (chemisch Betrachtet Säureamide) mirteinander verbunden sind. Eine oxidation dieser Bindunegn mit Cu(II) ist NICHT (!) möglich. Mir würde spoantan auch keine Aminosäure einfallen, die zusätzlich eine Aldehyd-Funktion enthält (was nichts heissen muss...). Mein Tipp: Keine Rot-Färbung.

Ich hoffe das ich Dir helfen konnte und lass mich bitte wissen falls ich mich im Falle des Insulins getäuscht hab!

Grüße Lars

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